שבוע האופנה של מילאנו (Milano Fashion Week) – מתקיים פעמיים בשנה, בחודשי פברואר וספטמבר. זהו אחד האירועים החשובים ביותר בתעשיית האופנה העולמית. מעצבים, דוגמניות ואנשי תקשורת מכל העולם מגיעים להציג ולצפות בקולקציות החדשות לעונות הקרובות.

פסטיבל העיצוב של מילאנו (Milano Design Week) – כולל את תערוכת הסלון דל מובילה (Salone del Mobile.Milano) שמתקיים באפריל כל שנה. זהו אחד האירועים הגדולים והחשובים ביותר בתחום העיצוב העולמי, והוא מציג חידושים ומוצרים מהתחום הרהיטים, תאורה ועיצוב פנים.

פסטיבל הקולנוע של מילאנו (Milano Film Festival) – מתקיים בספטמבר. הפסטיבל מציג מבחר סרטים בינלאומיים ומקומיים, עם דגש על יוצרים חדשים וחדשנות בתחום הקולנוע.

מרתון מילאנו (Milano Marathon) – אירוע שנתי שמתקיים באפריל. המרתון משך רצים מכל העולם ומכיל מסלול שעובר דרך נקודות ציון מרכזיות בעיר.

אוהלים (Oh Bej! Oh Bej! fair) – יריד שמתקיים בדצמבר, לציון חג הקדוש אמברוג'ו, הקדוש המגן של מילאנו. היריד מכיל דוכנים שמוכרים מתנות חג המולד, מזון מסורתי ועוד.

אורות החג של מילאנו (Luci di Natale a Milano) – מהלך חודש דצמבר, העיר מוארת באורות חג המולד המרהיבים, ומציעה אווירה חגיגית ומיוחדת.